Parte del vestuario en el filme pertenecía a la propia cantante. En 1987, en una entrevista con Kristine McKenna de Los Angeles Times, la propia artista dijo que le encantan los diseñadores con humor como Gaultier, Lacroix, Gigli y Marciano. Jean-Paul Gaultier es el autor del corsé cónico rosa que Madonna usó originalmente en el Blond Ambition World Tour de 1990. La artista se puso en contacto con el modista tras el prêt-à-porter de París en octubre de 1989. Elaboró 150 trajes de alta costura para ella, sus bailarines y coristas, siendo el vestuario y efectos visuales de igual o más importancia que la propia música. Åkerlund confesó adorar trabajar con ella y mencionó que la intérprete es una «verdadera inspiración». La primera colaboración fue la portada del álbum debut de la intérprete. También fue la protagonista de la portada en la edición aniversario por los 150 años de la publicación.
Años más tarde, en el programa emitido por BBC en 2001, titulado There is Only One Madonna, el francés dijo que la primera vez que la vio por televisión le impresionó profundamente. En el vídeo de «Celebration», la hija de Madonna, «Lola», apareció en el teaser con la misma vestimenta. Para mitad y finales de la misma década, se inspiró en el budismo y se inclinó por las diferentes culturas practicantes para la nueva creación de sus letras, que acompañó, de una nueva imagen. En esa misma década colaboró con Marlene Stewart, para el look del clip «Like a Prayer». Desde esa gira han colaborado en repetidas ocasiones y han mantenido una estrecha relación de amistad. Las jugadoras de ambos conjuntos se han retirado ya al túnel de vestuarios. También han sido recurrentes los vestuarios masculinos e imaginería religiosa, siendo la primera artista en mezclar los crucifijos como accesorio de moda. En las presentaciones del The MDNA Tour, de 2012, utilizó varios vestuarios con influencias góticas. Empezó a forjar amistades y colaboraciones con varios de ellos mucho antes de que se convirtiera en algo común entre músicos.
En sus primeros años se caracterizó por el estilo callejero (street fashion) y recurrió más adelante en prendas de alta costura, así como un constante uso de una tendencia que ella generó llamada Underwear as outerwear, donde se enseña la ropa interior. Para promocionar su siguiente era discográfica, en el Rebel Heart Tour de 2015, volvió a vestir varias prendas étnicas, inspiradas esta vez en la cultura latina y la chinoiserie. En su siguiente material discográfico y gira mundial, Hard Candy y el Sticky & Sweet Tour respectivamente, la intérprete vistió prendas en su mayoría, étnicas, lars7 camisetas inspiradas especialmente por su fascinación a la cultura gitana y otras con un toque atlético y deportivo. Los corsés han sido de las prendas más comunes durante su carrera. Algunos usuarios incluso han publicado vídeos quemando camisetas y zapatillas de la marca. Estas colaboraciones han sido analizadas por varios periodistas y críticos y suscitado comentarios positivos por parte de sus colaboradores.
Durante sus presentaciones en varios eventos, acostumbraba llevar vestidos estilo túnica y maquillaje sobrio. La estilista Maripol es la responsable del estilo de sus primeros dos álbumes: Madonna y Like a Virgin y de otras apariciones mediáticas de la artista en la época. «Open Your Heart» como ejemplos de un estilo andrógino por parte de la artista. Muchos autores concuerdan que la artista se ha convertido en algún momento en la carrera de algún diseñador, en su musa. Como sabéis, desde 2009, la firma deportiva inglesa Umbro es la que viste al Athletic, si bien a partir de la temporada que viene será Nike quien se encargue de los uniformes del equipo vizcaíno. Llegar con balón hasta la red en PES 2019 será más satisfactorio que nunca con las nuevas físicas de la red, las celebraciones añadidas, y nuevas animaciones del público. En ese sentido, queremos hacer una recopilación de algunas de las que consideramos fundamentales en cualquier lista de camisetas retro de fútbol.